Tout juste diplômé de l'université, Christopher McCandless, 22 ans, est promis à un brillant avenir. Pourtant, tournant le dos à l'existence confortable et sans surprise qui l'attend, le jeune homme décide de prendre la route en laissant tout derrière lui.
Des champs de blé du Dakota aux flots tumultueux du Colorado, en passant par les communautés hippies de Californie, Christopher va rencontrer des personnages hauts en couleur. Chacun, à sa manière, va façonner sa vision de la vie et des autres.

Pour tenter de rompre la routine qui s’installe dans leur couple, Phil et Claire Foster décident de passer une soirée extraordinaire dans le restaurant le plus en vue de Manhattan. Sans réservation, ils n’ont d’autre choix que de se faire passer pour un autre couple, les Triplehorn, afin d’obtenir une table. Mais à peine leurs entrées terminées, leur imposture est dévoilée par des gangsters impitoyables à la recherche des Triplehorn. Les Fosters sont obligés de fuir pour sauver leur peau, et se retrouvent alors plongés dans une série improbable d’embrouilles à travers la ville.