Los Angeles, 1949. Originaire de Brooklyn, Mickey Cohen (Sean Penn), caïd impitoyable, règne sans partage sur le crime organisé, mettant la main sur l’argent de la drogue, du trafic d’armes, de la prostitution et – dès qu’il en a l’occasion – des paris clandestins qui se font de la Californie jusqu’à Chicago. Et Mickey profite non seulement de la protection de ses propres gorilles, mais aussi des policiers et des hommes politiques qu’il a soudoyés. Aucun flic, même le plus endurci, n’ose se frotter à cette bande redoutable... sauf peut-être une équipe de policiers de Los Angeles pas comme les autres : dirigés par les sergents John O’Mara (Josh Brolin) et Jerry Wooters (Ryan Gosling), ces hommes de l’ombre vont unir leurs forces pour tenter de mettre fin aux agissements de Mickey Cohen.