A tout juste quarante ans, Cal Weaver mène une vie de rêve - bonne situation, belle maison, enfants formidables et mariage parfait avec sa petite amie du lycée. Mais lorsqu’il apprend que sa femme, Emily, le trompe et demande le divorce, sa vie « parfaite » s’écroule. Pire, dans le monde des célibataires d’aujourd’hui, Cal, qui n’a plus dragué depuis des lustres, se révèle un modèle d’anti séduction. Passant désormais ses soirées à bouder tout seul au bar du coin, l’infortuné Cal est pris en main comme complice et protégé d’un séduisant trentenaire, Jacob Palmer.

Annie a la poisse. Son fiancé l’a quittée et son nouvel amant est un goujat. Lillian, sa meilleure amie, file quant à elle le parfait amour. Lorsqu’elle lui annonce son futur mariage, Annie oublie ses soucis pour se consacrer à son rôle de témoin et transformer les préparatifs en un moment magique et privilégié.